Nel 1909 si corse per la prima volta il Giro d'Italia e per il suo 110imo compleanno i corridori sono partiti da Bologna con una breve e suggestiva cronometro con l'arrivo ai piedi del Santuario della Madonna di San Luca. Il giorno successivo la carovana della 102esima edizione del Giro d'Italia ha percorso le strade dell'Emilia Romagna proseguendo in Toscana, nel Lazio, in Puglia, in Abruzzo per ricordare i 309 morti del terremoto di dieci anni fa all'Aquila e nelle Marche. La settimana si è conclusa con una cronometro che da Riccione ha portato all'unico sconfinamento di questa edizione del Giro, ovvero nella Repubblica di San Marino.
1a tappa: 11/05 Bologna-Bologna di 8km. I 176 ciclisti hanno corso uno alla volta la cronometro che prevedeva 5,9km pianeggianti e poi gli ultimi 2,1km sono stati caratterizzati dalle dure rampe per raggiungere il santuario di San Luca. Dopo una pendenza media del 9,7 per cento e la massima di 16 Primoz Roglic ha concluso il tracciato in 12min e 54sec con una media oraria di 37,2 km/h, che gli ha consentito di indossare la prima maglia rosa, a 19sec Yates e a 23sec Nibali.
2a tappa: 12/05 Bologna-Fucecchio di 200km. Fin dall'inizio il ritmo è stato sostenuto nonostante la forte pioggia, comunque sono andati in fuga Owsian, Bennett, Cima, Frapporti, Bidard, Maestri, Ciccone e Clarke. Nella salita di Montalbano rimangono Owsian, Ciccone, Bidard e in discesa si aggiunge Frapporti, che si stacca nella salita del San Baronto lasciando di nuovo i tre. In discesa ritornano in quattro, solo che il gruppo li riprende ai -7,2. La tappa mossa sulle colline del Chianti ha visto una caduta che però non ha impedito la volata vincente di Pascal Ackermann alle sue spalle Viviani e Ewan.
3a tappa: 13/05 Vinci-Orbetello di 220km. Dal paese natale di Leonardo da Vinci Hatsuyama parte tutto solo in una lunga pedalata di 145km. Poi il gruppo si è allungato cercando di creare dei ventagli, visto il forte vento, ma non ci riescono. Ai -5 c'è una caduta che riduce il numero dei corridori. Ultimo chilometro suggestivo sulla diga di Orbetello che ha visto vincente Viviani ma, avendo ostacolato Moschetti, è stato declassato, quindi il secondo Fernando Gaviria ha preso il premio a scalare Demare e Ackermann.
4a tappa: 14/05 Orbetello-Frascati di 235km. Maestri, Cima e Frapporti anticipano il gruppo fin dall'inizio accumulando un vantaggio massimo di 12min e 35sec. Hanno continuato la lunga fuga per le strade ondulate del Lazio spartendosi equamente il GPM e i traguardi volanti. Ai -20,3 Frapporti scatta e lo segue solo Maestri; i due proseguono per altri 9,7km quando vengono riacciuffati dagli altri corridori. In un finale impegnativo c'è una brutta caduta e rimangono in testa pochi ciclisti, tra i quali la maglia rosa Roglic, così in otto si preparano alla volata. Nell'ultimo centinaio di metri, però, parte Richard Carapaz, Ewan cerca di sorprenderlo ma è solo secondo, a chiudere Ulissi.
5a tappa: 15/05 Frascati-Terracina di 140km. Sotto la pioggia e con il freddo i ciclisti sono partiti e subito sono fuggiti Barbin, Orsini, Flores Lopez, Santaromita, Vervaeke e Ciccone. Quest'ultimo dopo il primo GPM si fa riassorbire dal gruppo principale, mentre nell'ultima salita Vervaeke accelera rispetto agli altri fuggitivi provando da solo. Va con decisione, ma il gruppo lo riprende ai -2,3. Visto le condizioni climatiche la giuria ha neutralizzato la gara per gli uomini di classifica dopo il primo passaggio dal traguardo. I velocisti invece hanno avuto il via libera per gli ultimi 9,2km, dove si è imposto Pascal Ackermann su Gaviria e Demare.
6a tappa: 16/05 Cassino-San Giovanni Rotondo di 238km. La fuga ha faticato a prendere il largo perché in molti ci volevano andare. I fortunati sono stati Amador. Rojas, Carboni, Bagioli, Masnada, Oomen, Peters, Antunes, Plaza, Serry, Conti, Madouas, Conci. Sulla salita Coppa Casarinelle Masnada scatta e gli risponde Conti, mentre gli altri undici si impegnano a inseguirli. Masnada insiste per spronare Conti a dargli dei cambi; intanto dietro Plaza parte con decisione e con Rojas e Carboni cercano di riprendere i due davanti. Madouas, Serry, Antunes, Peters, Oomen e Amador ci danno dentro per non farsi scappare l'italiano e i due spagnoli, mentre Masnada e Conti proseguono in testa e vanno verso il traguardo. Primo Fausto Masnada, secondo Valerio Conti, che visto il vantaggio accumulato veste la maglia rosa, e volata a tre in cui si impone Rojas per il terzo posto.
7a tappa: 17/05 Vasto-L'Aquila di 185km. Dopo un inizio di corsa forsennato con scatti e contro scatti alla fine sono andati via dal gruppo Formolo, McCarthy, Cattaneo, Pedrero, Plaza, Hamilton, Gallopin, Henao Gomez, De Gendt, Zeits, Bilbao Lopez e Rojas, che cerca di conquistarsi la maglia rosa. Cominciano le Svolte di Popoli e si sfilano De Gendt e Plaza, mentre gli altri vanno su d'accordo guadagnando sul gruppo principale, dove si mettono a tirare diverse squadre che hanno ambizioni di tappa. I dieci fuggitivi però non cedono, anzi ai -9 scalano in testa l'ultima salita in cui allunga Hamilton assieme a Formolo, Cattaneo, Bilbao e Gallopin. A L'Aquila i cinque si controllano così si aggiunge Rojas, che in contropiede parte in discesa. Ai -1,7 ritornano compatti e dopo 200m c'è lo scatto vincente di Pello Bilbao Lopez, poi seguono Gallopin e Formolo.
8a tappa: 18/05 Tortoreto Lido-Pesaro di 239km. Nella tappa più lunga della 102esima edizione del Giro d'Italia il gruppo ha concesso di partire subito per la fuga a Cima, Frapporti e Brown, il quale dopo 18km si è rialzato. Gli altri hanno fiancheggiato il Mar Adriatico e poi hanno corso su un tracciato ondulato, in cui Cima fa fatica in particolare sul Monte della Mattera ma il duetto continua insieme. Appena inizia la seconda salita, però, Frapporti rimane da solo fino ai -36 quando Ciccone lo raggiunge per i punti del GPM. In discesa proseguono in coppia, però Frapporti torna presto ad essere solo con il gruppo che lo riprende ai -31. A Gabicce Monte scollinano Vervaeke, Ciccone e Bidard, solo che ai -6,6 diventano gruppo compatto. Dopo una discesa con tornanti fanno la volata Caleb Ewan, Viviani e Ackermann.
9a tappa: 19/05 Riccione-San Marino di 34,8km. E' stata una cronometro individuale bagnata, che ha visto l'unico sconfinamento del Giro d'Italia 2019 nella Repubblica di San Marino, quindi gli ultimi chilometri sono stati in salita con improvvise e dure rampe e con un tratto finale in lastricato. Il più veloce a percorrere i 34800m è stato Primoz Roglic in 51min e 52sec con una media oraria di 40,2, dietro Campenaerts a 11sec e Mollema a 1min.